V drese „Blues“ odohral viac ako 500 zápasov, v klube pôsobil od svojich štrnástich rokov.
Terry je najúspešnejším kapitánom Chelsea. Získal tri tituly v Premier League, tri triumfy vo FA Cupe, a dva Ligové poháre.
Pričinil sa aj o triumf v Lige majstrov v roku 2012, hoci vo finále proti Bayernu Mníchov pre kartový trest nehral. Zároveň je najčastejšie skórujúcim obrancom v histórii klubu.
Foto: SITA/AP, Frank Augstein
„Keď som hral za Chelsea, pokúsili sa ma kúpiť iba dva kluby. Jedným z nich bol Huddersfield. Bolo to v čase, keď som sa stal hráčom A-tímu. Chcel ma tréner Steve Bruce. Chelsea ponuku prijala, ale Gianluca Vialli ma odmietol pustiť. Za to som mu samozrejme veľmi vďačný, pretože mi dovolil debutovať v tíme, v ktorom som vyrástol. Je to skvelý človek a skvelý tréner. Neskôr ma chcel Manchester City, predostrel oficiálnu ponuku. Stretol som sa však s majiteľom Chelsea a povedal mu, že nikdy nechcem opustiť klub. Ponúkol mi novú zmluvu, potriasli sme si rukami a zostal som ďalších päť, alebo šesť rokov. Len tieto dva kluby sa ma ako jediné pokúšali kúpiť,“ citoval Terryho portál goal.com.
Terry si okrem Chelsea zahral chvíľu na hosťovaní v Nottinghame Forest a na konci kariéry absolvoval jednu sezónu vo vtedy druholigovej Aston Ville.